小人物的医化三十年

王者近水

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三百八十四章 碘帕醇小试

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如果说与以前的料有差别,就是本次反应液中的DMAC含量比以前的高,可是,这一点的DMAC与总水量相比,可以说是微不足道的,对生产操作会有这么大的影响吗?想到这一点后,王近之取了以前烷基化反应液的留样,在里面加了计算量的DMAC后在小试过柱。结果,不出所料,产品与杂质很快地就一起被洗了出来。

原因找到了,解决方法就简单了,过树脂液喷雾一次后,得到DMAC含量极低的喷干粗品,再把柱子用大量的水清洗活化,重新过柱,这一次的过柱顺风顺水,再经纳滤浓缩、喷干,得到合格的粗品,经过乙醇重结晶后,成品经过分析,所有理化指标都符合药典要求。

第一批三十多千克的样品寄出了,后面的二批只是做出一些产品放着,以备其它客户的不时之需,没那么紧迫,王近之吩咐完全地由李均森与宋俊文负责中试,个人把精力放到了另一个造影剂项目碘帕醇上。

王涛锦组的碘帕醇选择的是与碘佛醇类似的合成路线,由三碘异酞酰氯为起始物料,与乙酰氧基丙酰氯进行反应,生成中间体碘帕醇侧链酰氯,再与丝氨醇反应,生成乙酰基碘帕醇,经过水解,生成了碘帕醇,再经过柱,喷干,乙醇精制得到成品。

由反应方程式看,两个产品的合成路线相似程度极高,实际反应过程中,第一步乙酰氧基乙酰氯与三碘异酞酰氯的反应条件及现象与碘佛醇的相同,可在氯仿中析晶时情况就完全不同了,根本得不到晶体,只有粘乎乎的稠状物。各种溶剂梳选了一轮,没有一种能结晶的,或全溶,或粘稠。

只要能把杂质去掉,收率又过得去,粘就粘吧。王近之指导王涛锦把上氯仿上清液倒掉,再加入DMAC全溶后,加丝氨醇与三乙胺进行反应,结果,有乙酰基碘帕醇生成,只是有个较大的不明杂质,约百分之七。

这是什么东东?仿碘佛醇工艺水解后,这杂质变成了前峰,赵定岳分析说:“出峰这么早,应当是双酸或单酸结构。”

哦,也就是说可能与三乙胺会生成某种中间态,升温或延长时间可能得到产品?王近之继续升温保温,结果一动不动,不似中间态,而是某中稳定的结构。

三乙胺与酰氯是有可能络合的,但一般络合物都不稳定,作两手打算,一种是把三乙胺与丝氨醇全溶在DMAC中,料液滴到这体系里,另一种是把三乙胺与丝氨醇的溶液滴到料液中试一试?王近之向王涛锦提议。

“可是,丝氨醇与DMAC的溶解度不好,两种做法都有问题呀。”王涛锦给出了丝氨醇的溶解度与温度曲线。

偶极非质子溶剂可是万能溶剂呀,丝氨醇与偶极非质子溶剂溶解性不好?王近之有些不可思议,不过王涛锦做事极细心,这结论应当是可靠的。

王近之立即调整小试条件,把DMAC与丝氨醇在高温下保温一小时,再降温到常温,再加反应液反应二小时,最后滴加三乙胺,分析结果,杂质峰一下子降到百分之零点七左右。

“我也曾这么想过,可是一想到酰氯会与丝氨醇上的羟基反应生成酯,所以又放弃了。”王涛锦一脸的懊恼。

“化工是一门实践性的科学,失败了废水池里一倒就得了,只要有一定的合理性,想到了就大胆地去尝试呗。”王近之不无得色地对他教育道。

反应顺利了,除溶剂并水解后就可以得到碘帕醇,路线比碘海醇与碘佛醇还少了一步烷基化,又一个产品成功在望。

王近之心算着几天能完成这个小试,交出样品,吴总过来说:“公司来了一个你的校友,晚上一起酒店里聚一聚。”

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